شمای ۳-۱۸
طیفFT-IR این ترکیب باند جذبی NH رادر cm-¹ ۳۲۷۲ و گروه کربونیل آمیدی را در cm-¹1695نشان می دهد.
طیف ^۱HNMR این ترکیب در حلال CDCl3 شامل دو هیدروژن در محدوده ppm06/2- 03/2=δ به صورت چند خطی دو هیدروژن آلیفاتیک در ppm80/2=δ به صورت یک سه خطی با Hz7/5 J=، هیدروژن آلیفاتیک به صورت یک دوخطی در ppm 36/3=δ با Hz5/16 J=، هیدروژن آلیفاتیکی دیگر به صورت دوخطی در ناحیه ppm 67/3=δ با Hz8/16J= ، نشان می دهد.دو هیدروژن آلیفاتیک به صورت یک سه خطی در ناحیه ppm 75/3=δ با Hz7/5 J= وپیک NH به صورت یک تک خطی پهن در ناحیه ppm08/6=δ ، یک هیدروژن آروماتیک به صورت یک سه خطی در ناحیه ppm95/6=δ با Hz5/7J= و در محدوده ppm12/7=δ دو هیدروژن آروماتیکی به صورت دو خطی دوخطی با Hz8/7J= و Hz2/7J= چهار هیدروژن آروماتیک در ناحیه ppm53/7=δ به صورت یک تک خطی پهن ظاهر شده است.
طیف CNMR¹³این ترکیب در حلال CDCl3 ، شامل۱۷پیک برای ۱۷ کربن متفاوت می باشد. ۵ پیک برای کربن های آلیفاتیکی ۱۰پیک برای کربن های آروماتیک ،یک کربن ایمینی C=N ویک کربن C=O می باشد.

۳-۲-۵-۵) ۵-(-۴فلور فنیل) -۲ ،۴،۵’،۶’-تترا هیدرو – ‘H ۲،‘H ۴-اسپیرو پیرازول -۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-[ij کینولین -۲’-اون
این ترکیب از واکنش ۵و۶ دی هیدرو H1-پیرولو]۳،۲،۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون و۴-فلورو استوفنون در حضور مقدار کاتالیزوری تری اتیل آمین در حلال در دمای محیط به مدت۶ ساعت هم زده شد سپس رسوب حاصل در حلال اسید استیک رفلاکس شد وحدواسط مورد نظر که یک ترکیب آلفا – بتا غیر اشباع می باشد بدست آمد وبا مقدار مازاد هیدازین هیدرات وارد واکنش شد ومحصول در مدت۵ ساعت به صورت رسوب های سفید با نقطه ذوب ^oC206 وبا راندمان ۹۱%حاصل شد جهت خالص سازی بیشتر در حلال اتانول و کلروفرم نوبلور شد .(شمای ۳-۱۹)

شمای ۳-۱۹
طیفFT-IR این ترکیب باند جذبی NH رادر cm^-1 ۳۲۷۶ و گروه کربونیل آمیدی را در cm^-11701نشان می دهد.
طیف ^۱HNMR این ترکیب در حلال CDCl3 شامل دو هیدروژن در محدوده ppm06/2- 03/2=δ به صورت چند خطی ، دو هیدروژن آلیفاتیکی در ppm80/2=δ به صورت یک سه خطی با Hz7/5 J=، هیدروژن آلیفاتیک دیاستروتوپیک به صورت یک دوخطی در ppm 37/3=δ با Hz5/16J=، هیدروژن دیگر به صورت دوخطی با Hz5/16J= در ناحیه ppm 68/3=δ و دو هیدروژن آلیفاتیکی به صورت یک سه خطی در ناحیه ppm 75/3=δ و Hz7/5J= ،در ناحیه ppm05/6=δ هیدروژن NH به صورت یک تک خطی می باشد. در ناحیه ppm95/6=δ یک هیدروژن آروماتیک به صورت یک سه خطی با Hz8/7 J=ودر محدوده ppm02/7-0/7=δ چهار هیدروژن آروماتیکی به صورت چند خطی نشان می دهد، دو هیدروژن آروماتیکی به صورت یک دوخطی-دو خطی در ناحیه ppm 66/7=δ با Hz1/8J= و Hz7/5J= می باشد.
طیف CNMR¹³این ترکیب در حلال CDCl3 ، شامل ۱۷پیک برای ۱۷ کربن متفاوت می باشد. ۵ پیک برای کربن های آلیفاتیکی ۱۰پیک برای کربن های آروماتیکی و یک کربن C=N ویک کربن C=O می باشد.
۳-۲-۵-۶) ۵-(-۴کلرو فنیل) -۲ ،۴،۵’،۶’-تترا هیدرو – ‘H ۲،‘H ۴-اسپیرو پیرازول -۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-[ij کینولین -۲’-اون
این ترکیب از واکنش ۵و۶ دی هیدرو H1-پیرولو]۳،۲،۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون و۴-کلرو استوفنون در حضور مقدار کاتالیزوری تری اتیل آمین در حلال در دمای محیط به مدت۲-۳ ساعت هم زده شد سپس رسوب حاصل در حلال اسید استیک به مدت ۸ ساعت رفلاکس شد وحدواسط مورد نظر که یک ترکیب آلفا – بتا غیر اشباع می باشد بدست آمد وبا مقدار مازاد هیدازین هیدرات وارد واکنش شد ومحصول در مدت ۷ ساعت به صورت رسوب های سفید با نقطه ذوب ^oC217 وبا راندمان ۸۲%حاصل شد.( شمای ۳-۲۰)

شمای ۳-۲۰
طیفFT-IR این ترکیب باند جذبی NH رادر cm-¹ ۳۲۶۳ و گروه کربونیل آمیدی را در cm-¹1706نشان می دهد.
طیف ^۱HNMR این ترکیب در حلال CDCl₃ شامل دو هیدروژن در محدوده ppm 06/2- 04/2=δ به صورت چند خطی، دو هیدروژن آلیفاتیک در ppm80/2=δ به صورت یک سه خطی با Hz4/5 J=، هیدروژن آلیفاتیک دیاستروتوپیک به صورت یک دوخطی در ppm 36/3=δ با Hz5/16J= ، هیدروژن دیگر به صورت دوخطی در ناحیه ppm 67/3=δ با Hz8/16J= در ناحیه ppm 75/3=δ دو هیدروژن آلیفاتیک به صورت یک سه خطی با Hz7/5 J= ، در ناحیه ppm 80/6=δ هیدروژن NH به صورت پیک تک خطی پهن ظاهر شده ، یک هیدروژن آروماتیکی به یک سه خطی درناحیه ppm 95/6=δ با Hz9/6 J=، ودر ناحیه ppm 12/7=δ دو هیدروژن آروماتیکی به صورت دوخطی- دوخطی با Hz2/7J= و Hz8/7 J= ، دو هیدروژن آروماتیکی به صورت یک دو خطی در ناحیه ppm 37/7=δ با Hz1/8J= و دو
هیدروژن آروماتیک دیگر به صورت یک دوخطی در ناحیه ppm 61/7=δ با Hz8/7J= می باشد.
طیف CNMR13این ترکیب در حلال CDCl3 ، شامل ۱۷پیک برای ۱۷ کربن متفاوت می باشد. ۵ پیک برای کربن های آلیفاتیکی ۱۰پیک برای کربن های آروماتیکی و یک کربن C=N ویک کربن C=O می باشد.
۳-۲-۵-۷) ۵-(۳-متوکسی فنیل) -۲ ،۴،۵’،۶’-تترا هیدرو – ‘H ۲،‘H ۴-اسپیرو پیرازول -۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-[ij کینولین -۲’-اون
این ترکیب از واکنش ۵و۶ دی هیدرو H1-پیرولو]۳،۲،۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون و۳-متوکسی استوفنون در حضور مقدار کاتالیزوری تری اتیل آمین در حلال در دمای محیط به مدت۲-۳ ساعت هم زده شد سپس رسوب حاصل در حلال اسید استیک ۷ساعت رفلاکس شد وحدواسط مورد نظر که یک ترکیب آلفا – بتا غیر اشباع می باشد بدست آمد وبا مقدار مازاد هیدازین هیدرات وارد واکنش شد ومحصول در مدت ۶ ساعت به صورت رسوب های سفید با نقطه ذوب ℃۲۱۹ وبا راندمان ۷۷%حاصل شد.برای خالص سازی بیشتر در حلال اتانول وکلروفرم نوبلور شد.(شمای ۳-۲۱)

شمای۳-۲۱
طیفFT-IR این ترکیب باند جذبی NH رادر cm-¹ ۳۲۵۴ و گروه کربونیل آمیدی را در cm-¹1704نشان می دهد.
طیف ۱HNMR این ترکیب در حلال CDCl3 شامل دو هیدروژن در محدوده ppm05/2- 03/2=δ به صورت چند خطی، دو هیدروژن آلیفاتیک در ppm79/2=δ به صورت یک سه خطی با Hz1/5J= ، هیدروژن آلیفاتیکی دیاستروتوپیک به صورت یک دوخطی در ppm39/3=δ با Hz8/16 J=، هیدروژن دیگر در ناحیه ppm 70/3=δ به صورت دوخطی با Hz8/16J= ، در ناحیه ppm 75/3=δ دو هیدروژن آلیفاتیکی به صورت یک سه خطی با Hz4/5 J= ظاهر می شود، سه
هیدروژن مربوط به گروه متوکسی به صورت یک تک خطی در ناحیه ppm 85/3=δ و هیدروژن NH به صورت یک تک خطی پهن در ناحیه ppm 05/6=δ ، دو هیدروژن آروماتیک به صورت یک سه خطی در ناحیه ppm 94/6=δ با Hz2/7 J= و Hz5/7 J= ، سه هیدروژن آروماتیکی به صورت یک چند خطی در محدوده ppm21/7- 08/7=δ و دو هیدروژن آروماتیک دیگر به صورت یک چند خطی در محدوده ppm31/7- 27/7=δ ظا هر شده است.
طیف CNMR¹³این ترکیب در حلال CDCl3 ، شامل ۲۰پیک برای ۲۰نوع کربن متفاوت می باشد. ۵ پیک برای کربن های آلیفاتیکی ۱۲پیک برای کربن های آروماتیکی و یک کربن C=N ، یک کربن اسپیرو و یک کربن C=O می باشد.
نتیجه گیری
مشتقات اسپیروی حلقه های پنج عضوی ایندولینی با روش های مختلف سنتز شدند و با توجه به راندمان پایین و تخریب آنها ،خالص سازی این ترکیبات امکان پذیر نمی باشد،در مقابل مشتقات اسپیروی حلقه های شش عضوی کینولینی به عنوان ترکیبات پایدار، خالص سازی شدند و از طریق^۱۳C-NMR ,IR,¹H- NMR,شناسایی شدند.
فصل چهارم
ضمائم و پیوست ها
۴) ضمائم وطیف ها
۴-۱) پیش ماده سنتز شده از فنیل هیدرازین هیدروکلراید
۴-۱-۱) ترکیب ۲و۳و۳- تری متیل -۳H- ایندول
شمای ۴-۱: : طیف FT-IR (KBr)
شمای ۴-۲: طیف (CDCl₃) HNMR¹ ترکیب ۲و۳و۳- تری متیل ۳H-ایندول
۴-۱-۲) ترکیب ۲و۳و۳-تری متیل ایندولین
شمای ۴-۳: طیف FT-IR (KBr)
شمای ۴-۴: طیف (CDCl₃) HNMR¹ ترکیب ۲و۳و۳- تری متیل ایندول
۴-۱-۳) ترکیب ۲–(۲و۳و۳- تری متیل ایندولین-۱-ایل)-۲- اکسو استیل کلراید
شمای ۴-۵ : طیف FT-IR (KBr)
۴-۱-۴) ترکیب ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو] ۳،۲،۱ [hi- ایندول-۱و۲- دی اون
شمای ۴-۶: طیف FT-IR (KBr)
شمای ۴-۷: طیف (CDCl₃) HNMR¹ ترکیب ۴و۵و۵- تری متیل -۴و۵ دی هیدروپیرولو]۱و۲و۳-[hiایندول ۱و۲-دیون
۴-۲) پیش ماده سنتز شده از تترا هیدرو کینولین
۴-۲-۱) ۲-(۳و۴-دی هیدرو کینولین-۱(H2)-ایل)-۲-اکسو استیل کلراید
شمای ۴-۸: طیفFT-IR (KBr) 2-(3و۴-دی هیدرو کینولین-۱(H2)-ایل)-۲-اکسو استیل کلراید
۴-۲-۲) ۵و۶- دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-۱،۲،۳- [ijکینولین-۱و۲(۴H)- دی اون
۴-۳) بخش ۱: ترکیبات اسپیرو
۴-۳-۱) ۵،‘۵،‘۴-تری متیل -۱-فنیل -۵-(۵،۵،۴-تری متیل-۲-اکسو- ۱،۲،۴،۵ –تترا هیدرو پیرولو]۳،۲،۱-۳،۲،۱-[hi ایندول-’۳،۲- دیون